dali, я уже писал -- для определения стоимости сложной работы садятся втроем менеджер, дизайнер и клиент, и прикидывают нормочасы.
А по простым работам все приходит с опытом. У нас менеджеры примерно через 2-4 месяца работы уже начинают примерно правильно оценивать время дизайна. По первости конечно косячат частенько, но дизайнеры как правило вовремя вносят коррективы.
Кстати в новой версии 1С:УНФ можно привязывать задачи к заказам, скорее всего будем пользоваться этим.