Никогда не проверяли. И ни у кого их моих знакомых, которые работают более 10-ти лет тоже не проверяли.
Однако, со временем, осознав себя как организацию, а не шарагу, постепенно купил всё или пользую бесплатные версии или триалы.
Win7 лицензия на 2-х машинах + триал на одной, продукты адобе - абонемент на 4-е машины, офис-абонемент на 4 машины, флексисайн - лицензия. Плагины к фотошопу - лицуха... ё-маё как жаба-то душила.. Остальное триал и бесплатки.
Шрифты, кстати, тоже если нужно, покупаем, как и картинки. Это всё не так дорого как кажется. Но если придут, то домахаться можно и до столба.